El 16 de septiembre de 2017 fue el primer partido dirigido por Pool Gavilánez al frente de Guayaquil City. Fue a las 12:00 del día en el estadio Olímpico Atahualpa, frente a la presencia de los escasos 299 hinchas que asistieron para ver el empate sin goles entre el equipo porteño y la Universidad Católica, válido por la fecha 10 de la segunda fase del torneo ecuatoriano.
Y no se fue más. El ecuatoriano continúa siendo el director técnico del club ‘Ciudadano’, pese a las pésimas campañas que ha tenido en la Serie A. En la mayoría de ediciones del campeonato ecuatoriano, Guayaquil City ha coqueteado con el descenso y solo en una ocasión logró clasificar a un torneo internacional.
En 2017 tuvo un paupérrimo cierre de temporada con el plantel guayaquileño. En 12 compromisos, ganó tres, perdió siete y empató dos. Apenas marcó seis goles y recibió 16. Sin embargo, la dirigencia decidió renovarlo para la próxima temporada. Guayaquil City terminó décimo (de 12 equipos) con 45 puntos.
El 2018 fue la peor temporada para el club porteño. Guayaquil City terminó último en la tabla acumulada con 30 puntos en 44 partidos disputados. En todo el año apenas ganó seis cotejos, empató 12 y perdió 26. Marcó 34 goles, pero recibió 77, dejando un saldo negativo de -43. Sin embargo, el equipo no descendió porque la LigaPro decidió aumentar a 16 el número de clubes para la Serie A 2019.
El 2019 fue un año más regular para el plantel de Gavilánez. Finalizó en el duodécimo lugar de la tabla de posiciones acumulada con 31 puntos. Ganó ocho partidos, empató siete y perdió 15; marcó 35 goles y recibió 48. La figura de esta versión del Guayaquil City fue Gonzalo Mastriani, quien marcó 14 tantos.
El año pandémico fue el mejor para Guayaquil City. A Gavilánez le mimaron con jugadores de renombre como Daniel Viteri, Ángel Gracia, Christian Alemán, Segundo Alejandro Castillo, Fernando Gaibor, Jaime Ayoví, Marcos Mondaini y Miguel Parrales. El club porteño finalizó sexto en la tabla de posiciones acumulada y accedió a su primer torneo internacional: la Copa Sudamericana.
Su aventura por competencias continentales duró apenas dos partidos. En la fase preliminar se enfrentaron a Sociedad Deportiva Aucas y fueron eliminados por el marcador global de 5-1. Este año, Guayaquil City vuelve a coquetear con el descenso: el antepenúltimo con 27 puntos en 27 partidos jugados, con siete triunfos, seis empates y 14 derrotas en su cuenta.
Y hay más. Es es segundo equipo que más goles ha recibido (45), solo por debajo de los 69 del Centro Deportivo Olmedo. Además, Guayaquil City es el equipo que menos remates suma en la Ligapro 2021. Los dirigidos por Gavilánez apenas han disparado en 187 ocasiones, con un promedio de siete remates por partido. Incluso, están lejos del penúltimo: Manta tiene 227. Además, también son el equipo que menos remates al arco efectúa: 61 (dos por partido).
